Czas powstania istniejącego, zachowanego bez zmian układu urbanistycznego Chełmna wiąże się z datą powtórnego przywileju lokacyjnego z 1251 r., kiedy to miasto zamknięto murami obronnymi.

W XV wieku miasto zostało podzielone na kwartały ze względów administracyjnych, obronnych i podatkowych. Wytyczono cztery kwartały: 1. Kwartał większy - obejmował wschodnią część miasta. Ograniczały go dzisiejsze ulice: Grudziądzka, Rynek i Toruńska, aż do Bramy Toruńskiej. Tu zamieszkiwali najbogatsi mieszczanie; 2. Kwartał mniejszy - to południowa cześć miasta. Określały go ulice: Toruńska, Rynek oraz Biskupia; 3. Kwartał franciszkański w granicach ulic: Biskupiej, Rynku i Rynkowej; 4. Kwartał dominikański - obejmował północną część miasta. Wytyczały go ulice: Rynkowa, Rynek i Grudziądzka. Dzielnica ta była najliczniej zamieszkana.

W 2005 r. Chełmno zostało wpisane na Listę Pomników Historii Prezydenta RP.

Granice przestrzennego układu średniowiecznego miasta zamknięte zostały murami obronnymi, których przebieg dostosowano do topografii terenu, prowadząc je wzdłuż krawędzi wysoczyzn.

Wewnątrz murów zaplanowany został regularny układ przestrzenny oparty na krzyżujących się przy rynku dwóch podstawowych ciągach komunikacyjnych. Jeden z nich biegł wzdłuż dzisiejszych ulic Grudziądzkiej i Szkolnej, drugi prostopadły do niego ulicami Rybacką i Toruńską. Równolegle do głównych kierunków biegną ciągi ulic tworzące czteroulicowy typ układu przestrzennego w systemie szachownicowym. Jego centralną część zajmuje prostokątny rynek o wymiarach 157x113 metrów, należący do największych płyt rynkowych w Polsce. Pośrodku placu znajduje się ratusz, który stanął tu już około 1298 r. W obrębie miasta lokacyjnego wybudowano też sześć gotyckich kościołów. Przecinające się pod kątem prostym ulice wydzielają prostokątne i kwadratowe bloki zabudowy z zachowanymi od czasów średniowiecza pierwotnymi parcelami budowlanymi wytyczonymi według miar tzw. pręta chełmińskiego.

Jednym z wyjątkowych elementów struktury przestrzennej miasta są zachowane niemal w pełnej długości mury obronne, wznoszone od poł. XIII w. do poł. XIV w., wzmocnione basztami i bramami miejskimi. Ciąg zachowanych murów mierzy blisko 1700 m długości, w większości zachowanych w pełnej wysokości. Mury poprowadzono wzdłuż krawędzi wysoczyzny, wykorzystując doskonałe warunki obronne. W miejscach łatwiej dostępnych, tj. od stron wschodniej i zachodniej, znajdowały się fosy wypełnione wodą, w miejscu których w XIX w. zostały założone parki tworzące tzw. planty, obecnie oddzielające zespół staromiejski od pozostałej części miasta, tworząc otulinę historycznego zespołu. W systemie obronnym występują różne typy baszt: otwarte od strony miasta oraz zamknięte prostokątne, jak też okrągłe wieże znajdujące się w południowym odcinku murów. Chełmno posiadało 25-27 baszt, z czego zachowały się 23. Pierwotne blankowanie murów posiadało zamurowane później strzelnice oraz odsadzkę od strony wewnętrznej, na której umieszczony był drewniany pomost - ganek skomunikowany z basztami i bramami. Podwyższenie murów do obecnej zachowanej w wielu fragmentach wysokości, nastąpiło po 1563 r. Dostęp do miasta umożliwiały usytuowane przy wylotach ulic bramy uzupełnione przedbramiami: Merseburska, Grudziądzka, Wodna, Franciszkańska, Tkacka, Toruńska oraz Mostowa. Do dzisiaj zachowała się położona po wschodniej stronie miasta Brama Grudziądzka, zachowana dzięki sakralnej funkcji, którą pełniła od XVII w. oraz Brama Merseburska w obrębie zespołu klasztornego (obecnie Kaplica Grobu Pańskiego).